亞馬遜死穴：與醫療保險公司及醫療服務提供商無關聯
醫藥行業涉及的業務錯綜復雜：開藥方、分發藥品、管理藥方等。因而要想為消費者提供更好的服務，業內各大藥店就需要不斷尋求與醫療保險公司合作，并與各大醫院和資深社區醫院及醫生建立良好關系。
事實上，一直以來它們都在這樣做。例如，Walgreens公司97%的處方醫藥費用由醫保公司支付，同時大部分負責開處方的醫生已經被納入商業醫保體系，而Atena、Anthem、UnitedHealth Group、Humana、Cigna等醫保公司還在迅速擴大《醫保優先計劃》（Medicare Advantage Plans）覆蓋的老年人業務。
此外，采用窮人醫保的美國人也是由個人醫保公司來支付他們的醫療費用。初來乍到的亞馬遜在這方面的積累為零，缺少與大型醫保公司和醫療機構的必要聯系。正如權威機構分析人士所說，盡管亞馬遜有足夠的經濟實力支持其跨界醫藥，但其加入并不會對醫藥市場產生巨大影響。在法規障礙、支付障礙、代際差異障礙等的影響下，亞馬遜很難獲得預期的資本回報率。
郵購藥品競爭激烈、利潤微薄
有人認為亞馬遜可考慮主攻郵購藥品業務，其實不然。藥品郵購領域同樣競爭激烈。
首先，許多藥商和藥品福利管理公司（Pharmacy Benefit Managers，PBM）早已開展了這方面的業務。
其次，郵購藥品大多屬于低價藥品。例如CVS本身也有一個藥品福利管理部門，而藥品福利管理公司中的巨頭如快捷藥方公司（Express Scripts）每年可產生14億單處方。摩根大通（J.P. Morgan）分析員麗莎·吉爾（Lisa Gill）稱，藥品福利管理公司三巨頭每年各自都處理超過10億單處方，因而它們能從藥品生產商那里獲得更多回扣并簽訂更有利的回購條款。
傳統藥商醫療服務質量完敗亞馬遜
支持亞馬遜跨界的人或許會說，現在美國消費者醫藥費用中自負額和分攤額這么高，如果亞馬遜可以提供比實體藥店更好的醫藥服務，他們說不定會索性選擇在線付全款，好圖個方便。
這對無醫保人群非常有吸引力，但現在的情況是，隨著醫保覆蓋范圍不斷擴大，無醫保人員只占美國醫藥市場的9%。另外，傳統藥品零售商的服務體系已經相當成熟，各大藥商已經耕耘數十載，與醫保公司建立了密切的合作關系，因而能夠為患者提供很好的醫療服務。而這也正是亞馬遜所不具備且短期內難以實現的。
正如CVS首席執行官拉里·莫羅（Larry Merlo）所說，現在藥商已深入家庭，像“一分鐘診所”（Minute Clinic）這樣的新業務增長點已經可以承擔起給患者提供長期醫療保健服務的責任了。